《风骚律师第二季》承接上季，吉米继续在法律边缘游走，努力从查克阴影中挣脱，实现成为知名律师的梦想。他与好友兼竞争对手查克的矛盾进一步激化，查克因职业理念差异和内心嫉妒，不断给吉米使绊子。与此同时，吉米结识了神秘的迈克，迈克曾是警察，现沦为停车场管理员，两人因一系列事件产生交集，逐渐建立起亦师亦友的关系，吉米从迈克身上学到街头生存智慧，迈克也在吉米影响下开始涉足法律灰色地带。本季中，吉米为争取客户不择手段，他的“骚操作”不断升级，在一次重要案件中，他巧妙利用规则漏洞为客户辩护，却也因此将自己置于更大风险中。随着剧情推进，吉米在道德与利益间的挣扎愈发激烈，他的未来充满未知。