《大器晚成第二季》延续第一季的故事，主角道格拉斯·葛雷是一位年近四十的高中教师。他在生活中一直过得平淡无奇，感情上也颇为不顺。第二季里，道格拉斯决定勇敢追求自己的梦想，投身写作事业。他一边要应对教学工作中的各种难题，比如调皮捣蛋的学生和苛刻的同事；一边还要在写作之路上不断摸索，面临着创作瓶颈和外界的质疑。在感情方面，他与几位女性有着复杂的情感纠葛，时而甜蜜，时而陷入矛盾。同时，他的好友们也各自有着不同的生活困境和成长烦恼，他们相互扶持又彼此影响。道格拉斯在经历了一系列挫折与挑战后，逐渐找到了自己的方向，在写作和生活中都有了新的成长与突破。