《经典杯子蛋糕》讲述了年近四十的上班族笹原和他的下属外川之间的故事。笹原一直按部就班地生活，工作稳定却也平淡。外川察觉到笹原似乎错过了很多生活乐趣，便邀请他一起去做一些年轻时没做过的事，其中就包括去甜品店吃经典杯子蛋糕。随着一次次的外出活动，两人的关系逐渐发生了微妙的变化。笹原开始重新审视自己的生活，也对外川有了不一样的情感。他们在相处中互相理解、互相支持，共同面对生活中的小烦恼和小确幸。这部剧以细腻的情感描绘，展现了中年人的情感世界和自我成长，通过两人之间温暖又含蓄的互动，让观众感受到别样的浪漫与治愈。