《孤独的美食家～美味却苦涩……井之头五郎的灾难～》中，井之头五郎依旧独自穿梭于大街小巷寻找美食。这次出差途中，他遭遇了一系列倒霉事。先是钱包丢失，接着预订的酒店出问题，让他陷入困境。即便如此，五郎对美食的热情不减，在经济受限的情况下，他仍努力发掘隐藏在小店里的美味。他品尝了香气四溢的拉面，面条劲道，汤汁浓郁；还吃了外酥里嫩的炸猪排饭，每一口都充满满足感。然而，生活的难题并未放过他，工作上也出现了紧急状况需要他立刻解决。但五郎在美食的慰藉下，以乐观的态度应对着这一切，在享受美食的同时，也在生活的挫折中不断前行，展现出一个普通人在困境中对生活的热爱和坚持。